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Dihexa
Le dihexa (N-hexanoyl-Tyr-Ile-(6)-aminohexanoïque amide) est un peptidomimétique de petite taille dérivé de l'angiotensine IV, conçu à l'université d'État de Washington pour résister à la dégradation enzymatique. Il est étudié comme modulateur du système du facteur de croissance des hépatocytes (HGF) et de son récepteur c-Met. Sa littérature fondatrice fait l'objet d'une rétractation et d'un avis d'inquiétude éditorial, à garder en tête pour toute interprétation.
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Le produit
À quoiil sert.
L'angiotensine IV (VYIHPF) est un fragment de l'angiotensine II dont les activités centrales sont étudiées depuis les années 1990 ; le récepteur dit AT4 a été identifié en 2001 comme l'aminopeptidase régulée par l'insuline, IRAP (Albiston et coll., J Biol Chem). L'équipe de Joseph Harding a ensuite réduit l'analogue Nle1-angiotensine IV à ses trois premiers résidus, puis a modifié ses deux extrémités : un groupement hexanoyle à la place de la norleucine, un acide 6-aminohexanoïque amidé en C-terminal. Le composé obtenu, le dihexa, est décrit par McCoy et coll. (J Pharmacol Exp Ther, 2013) comme métaboliquement stabilisé et capable de franchir la barrière hémato-encéphalique chez le rat, et évalué dans des modèles d'amnésie à la scopolamine, chez le rat âgé et sur la densité d'épines dendritiques de neurones hippocampiques en culture.
Le mécanisme proposé par ce groupe — une liaison au HGF favorisant sa dimérisation et l'activation de c-Met — reposait principalement sur un article de 2014 (Benoist et coll., J Pharmacol Exp Ther). Cet article a été rétracté en 2025 : une enquête de l'université d'État de Washington a conclu à des données falsifiées ou fabriquées dans plusieurs figures. Un article apparenté de 2012 sur les analogues de l'angiotensine IV a été rétracté pour la même raison, et l'article de 2013 porte un avis d'inquiétude éditorial depuis 2021. Des travaux d'autres équipes existent : Sun et coll. (Brain Sci, 2021) décrivent, chez la souris APP/PS1, une implication de la voie PI3K/AKT et une baisse de marqueurs d'inflammation gliale ; Wells et coll. (J Huntingtons Dis, 2024) n'observent en revanche aucune protection dans un modèle de toxicité à l'acide 3-nitropropionique chez le rat. Le mécanisme reste donc à établir de façon indépendante.
- 1401708-83-5
- C27H44N4O5
- 504,7 g/mol
- Hexanoyl-Tyr-Ile-Ahx-NH2 (N-hexanoyl-L-tyrosyl-L-isoleucyl-acide 6-aminohexanoïque amidé ; Ahx = acide 6-aminohexanoïque)
- PNB-0408 · N-hexanoic-Tyr-Ile-(6) aminohexanoic amide · Hexanoyl-Tyr-Ile-Ahx-NH2 · Analogue de l'angiotensine IV
Lyophilisat : −20 °C, flacon scellé, à l'abri de la lumière et de l'humidité ; sous forme sèche, ce peptidomimétique court se conserve plusieurs mois et tolère quelques jours de transport à température ambiante. Après mise en solution : 2 à 8 °C pour un emploi rapide, ou aliquotage puis congélation à −20 °C ou −80 °C, à raison d'une seule décongélation par aliquote. Laisser le flacon revenir à température ambiante avant de l'ouvrir évite la condensation sur la poudre.
Le dihexa est nettement plus hydrophobe qu'un peptide classique : ses deux chaînes alkyles terminales limitent sa solubilité dans l'eau pure. Les protocoles publiés recourent généralement à un cosolvant organique de qualité laboratoire avant dilution dans le tampon d'essai ; vérifiez la compatibilité de ce cosolvant avec votre modèle cellulaire et contrôlez l'absence de précipité après dilution. Ajoutez le solvant contre la paroi, laissez dissoudre sans vortex, aliquotez dans des tubes à faible adsorption et datez chaque aliquote. Réservé aux travaux de laboratoire.
Questions sur ce produit
Parce que l'article de 2014 qui décrivait la dépendance des effets du dihexa envers le système HGF/c-Met a été rétracté en 2025, après qu'une enquête universitaire a conclu à des données falsifiées ou fabriquées. Un article de 2012 du même groupe a subi le même sort, et l'article de 2013 qui décrit la molécule porte un avis d'inquiétude depuis 2021. La structure chimique n'est pas en cause, mais le mécanisme d'action proposé doit être considéré comme non confirmé.
C'est un peptidomimétique : il conserve le dipeptide central Tyr-Ile de l'angiotensine IV, mais ses deux extrémités sont remplacées par des groupements non peptidiques, un hexanoyle en N-terminal et un acide 6-aminohexanoïque amidé en C-terminal. Ces modifications visaient la résistance aux peptidases et la lipophilie, d'où un comportement en solution plus proche d'une petite molécule que d'un peptide hydrophile.
Oui, mais peu. Une équipe chinoise a publié en 2021 des travaux sur la souris APP/PS1 décrivant une implication de la voie PI3K/AKT, et une équipe américaine n'a observé en 2024 aucune protection dans un modèle rat de toxicité à l'acide 3-nitropropionique. Ces résultats partiels et parfois divergents montrent que la caractérisation du composé reste ouverte.
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