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Nootropiques & sommeil
P21
Le P021 (P21) est un peptidomimétique de cinq unités dérivé du facteur neurotrophique ciliaire (CNTF) : le tétrapeptide Asp-Gly-Gly-Leu, correspondant aux résidus 148 à 151 du CNTF humain, acétylé et prolongé en C-terminal par une glycine adamantylée. Mis au point au New York State Institute for Basic Research in Developmental Disabilities, il est étudié dans des modèles murins de neurogenèse et de plasticité synaptique.
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Le produit
À quoiil sert.
L'équipe de Khalid Iqbal et Inge Grundke-Iqbal a d'abord identifié par cartographie d'épitopes une région active du CNTF humain, les résidus 146 à 156, dont est issu le peptide 6 (Ac-VGDGGLFEKKL-NH2). La région minimale encore active a ensuite été ramenée à quatre résidus, DGGL (148-151), puis une glycine adamantylée a été ajoutée en C-terminal pour accroître la lipophilie et freiner l'action des carboxypeptidases. Le composé, décrit par Li et coll. dans FEBS Letters en 2010 (avec Lutz Wanka, chimiste de l'adamantane), a été étudié chez la souris C57Bl/6 adulte sur la neurogenèse du gyrus denté.
Les publications de ce groupe décrivent une inhibition compétitive de la signalisation du LIF et une augmentation de l'expression du BDNF, avec en aval une baisse de l'activité de la GSK-3β, kinase majeure de la protéine tau. Les modèles employés sont la souris triple transgénique 3xTg-AD (Kazim et coll., Neurobiol Dis, 2014 ; Baazaoui et Iqbal, 2017), le rat Fischer âgé (Bolognin et coll., Neurobiol Aging, 2014), la souris Ts65Dn, modèle de trisomie 21 (Kazim et coll., Sci Rep, 2017), et un modèle du déficit en CDKL5 étudié avec une équipe de Bologne (Mottolese et coll., 2024). L'essentiel de la littérature provient du laboratoire d'origine ; aucune étude chez l'humain n'est publiée.
- 1246751-68-7
- C27H42N6O8
- 578,7 g/mol
- Ac-Asp-Gly-Gly-Leu-AdaGly-NH2 (Ac-DGGL-AdaGly-NH2 ; tétrapeptide DGGL = résidus 148-151 du CNTF humain ; AdaGly = « glycine adamantylée » des publications, enregistrée dans PubChem et le GSRS de la FDA comme résidu d'acide 3-aminoadamantane-1-carboxylique, amidé en C-terminal)
- P021 · P-21 · Peptide 021 · Ac-DGGL-adamantylglycine-NH2 · Peptidomimétique du CNTF
Lyophilisat : −20 °C, flacon scellé, à l'abri de la lumière et de l'humidité ; l'acétylation N-terminale et le motif adamantane rendent la molécule robuste sous forme sèche, et quelques jours de transport à température ambiante sont tolérés. Après mise en solution : 2 à 8 °C pour un emploi sous une à deux semaines, ou aliquotes congelées à −20 °C ou −80 °C, une décongélation par aliquote.
Le groupement adamantane apporte une lipophilie marquée : la dissolution dans un tampon purement aqueux peut être lente ou incomplète à forte concentration. Ajoutez le solvant contre la paroi, laissez la poudre se dissoudre, contrôlez la limpidité, et recourez si nécessaire à une faible proportion de cosolvant compatible avec votre modèle. Préférez des tubes à faible adsorption, car les composés lipophiles adhèrent aux plastiques. Aliquotez et datez. Réservé à l'usage de laboratoire.
Questions sur ce produit
C'est l'appellation utilisée par l'équipe d'Iqbal pour le résidu non naturel ajouté en C-terminal. Les bases de données de référence (PubChem, GSRS de la FDA) l'enregistrent comme un acide 3-aminoadamantane-1-carboxylique amidé, c'est-à-dire un acide aminé dont l'amine et le carboxyle sont portés par la cage d'adamantane. Cette cage tricyclique, très lipophile, est un motif classique de chimie médicinale.
Le chiffre 578,3 correspond à la masse monoisotopique, celle que lit un spectromètre de masse sur l'ion majoritaire ; 578,7 g/mol est la masse molaire moyenne, qui sert aux calculs de concentration. Les deux valeurs décrivent la même formule brute, C27H42N6O8, et ne signalent aucune différence de produit.
Le peptide 6 est le fragment de onze résidus (146-156) du CNTF identifié en premier par cartographie d'épitopes. Le P021 en est une version réduite à quatre résidus actifs, DGGL, stabilisée par l'acétylation N-terminale et le résidu adamantylé C-terminal. Les deux composés partagent les mêmes axes d'étude, mais ce sont des molécules distinctes.
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