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Récupération & peau
RU58841
Le RU58841 est un antiandrogène non stéroïdien de la famille des aryl-hydantoïnes, mis au point au centre de recherches Roussel Uclaf de Romainville et décrit en 1994. Ce n'est pas un peptide mais une petite molécule fluorée, fournie ici en solution dans un flacon compte-gouttes ; la concentration de référence est celle du certificat d'analyse du lot. Il sert de ligand antagoniste du récepteur des androgènes dans les modèles androgéno-dépendants de la peau et du follicule pileux.
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Le produit
À quoiil sert.
Le RU58841 appartient à une série d'aryl-hydantoïnes N-substituées synthétisées chez Roussel Uclaf. Battmann et ses collègues le décrivent en 1994 (Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology) comme un ligand de forte affinité du récepteur des androgènes de la prostate et de l'organe du flanc du hamster. En application locale sur cet organe androgéno-dépendant, il en réduisait la surface de façon dose-dépendante, sans effet décelé sur les glandes sexuelles accessoires ni sur la testostéronémie ; par voie sous-cutanée, il fallait une quantité bien supérieure pour un effet comparable, accompagné d'une faible activité systémique. La même année, Cousty-Berlin et coll. relient ce profil au métabolisme : chez le rat, après injection intraveineuse, la demi-vie d'élimination plasmatique est de l'ordre d'une heure, et le composé ne forme qu'environ 1 % du métabolite N-désalkylé RU 56279, lui-même antiandrogène et éliminé lentement (même revue).
Les travaux suivants explorent les modèles androgéno-dépendants de la peau et du follicule. Sur les glandes sébacées de l'oreille du hamster doré, la réduction de taille est restée limitée au côté traité (Matias et Gaillard, Annals of the New York Academy of Sciences, 1995). Sur des greffons de cuir chevelu humain prélevés chez des hommes atteints d'alopécie androgénétique et maintenus sur des souris nude conditionnées à la testostérone, l'équipe de Dominique Van Neste a suivi la reprise du cycle pilaire et la vitesse de croissance linéaire du poil (De Brouwer et coll., British Journal of Dermatology, 1997). Pan et coll. l'ont étudié dans des cellules prostatiques PC3 transfectées par le récepteur des androgènes, où il se comporte en antagoniste compétitif de la dihydrotestostérone sans activité agoniste propre, ainsi que chez le macaque à face rouge, modèle primate d'alopécie androgénétique (Endocrine, 1998).
Le composé, qui a aussi circulé sous les codes HMR-3841 et PSK-3841, n'a obtenu aucune autorisation de mise sur le marché. En 2026, une première étude du métabolisme humain, conduite au Centre de recherche antidopage préventive de l'Université allemande du sport de Cologne, a identifié cinq métabolites urinaires — issus d'oxydation, de N-désalkylation et de glucuronoconjugaison — et retrouvé le composé parent ainsi qu'un métabolite oxydé dans le sang après une exposition cutanée unique chez six volontaires (Okutan et coll., Biomedical Chromatography). Les auteurs y voient une exposition systémique considérable, ce qui nuance les conclusions tirées des modèles rongeurs.
- 154992-24-2
- C17H18F3N3O3
- 369,34 g/mol
- RU 58841 · RU-58841 · PSK-3841 · HMR-3841 · 4-[3-(4-Hydroxybutyl)-4,4-diméthyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-2-(trifluorométhyl)benzonitrile
Produit déjà en solution : flacon bien fermé, debout, à l'abri de la lumière et de toute source de chaleur, de préférence entre 2 et 8 °C, sans congélation. Un flacon mal refermé laisse s'évaporer le solvant et concentre la solution, ce qui fausse toute quantité calculée à partir de la concentration annoncée. Si un dépôt apparaît après un passage au froid, laissez revenir à température ambiante et faites tourner doucement le flacon ; un dépôt qui persiste signale une concentration qui n'est plus garantie. Notez la date de première ouverture sur l'étiquette.
Composé à activité hormonale : gants nitrile, lunettes et blouse, aucun contact avec la peau ni les muqueuses ; en cas de projection, rincez abondamment à l'eau. Prélevez avec le compte-gouttes ou une micropipette propre, ne reversez jamais dans le flacon un liquide déjà prélevé et refermez aussitôt. Si le solvant est alcoolique, comme dans l'étude de De Brouwer et coll. (1997), il est volatil et inflammable : travaillez à l'écart de toute flamme. Pour tout calcul de concentration, retenez la valeur du certificat d'analyse du lot. Réservé à l'usage de laboratoire.
Questions sur ce produit
Parce que ce n'est pas un peptide. Le RU58841 est une petite molécule organique de 369 g/mol, soluble dans des solvants organiques comme l'éthanol, employé notamment dans l'étude de 1997 sur greffons ; elle ne réclame pas la lyophilisation imposée aux chaînes peptidiques. En contrepartie, la concentration dépend du solvant et de l'étanchéité du flacon : la valeur de référence est celle du certificat d'analyse du lot.
Un ligand du récepteur des androgènes dépourvu du squelette à quatre cycles des stéroïdes. Le RU58841 est une aryl-hydantoïne : un cycle hydantoïne diméthylé relié à un benzonitrile porteur d'un groupement trifluorométhyle, avec une chaîne hydroxybutyle sur l'azote. Les travaux publiés le décrivent comme un antagoniste compétitif de la dihydrotestostérone au niveau du récepteur, sans activité agoniste décelée dans les cellules PC3 transfectées.
Chez le rat, après injection intraveineuse, la demi-vie d'élimination plasmatique est de l'ordre d'une heure et la conversion en métabolite N-désalkylé RU 56279 reste voisine de 1 % (Cousty-Berlin et coll., 1994) : c'est sur ces données que reposait l'hypothèse d'une action locale. Chez l'humain, la première étude de métabolisme, publiée en 2026 par l'équipe de Mario Thevis à Cologne, a mis en évidence cinq métabolites urinaires et détecté le composé parent dans le sang après une exposition cutanée unique. Les deux jeux de données sont à lire ensemble.
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