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Longévité & GH
SS-31
Le SS-31, ou élamiprétide, est un tétrapeptide synthétique, D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2, qui alterne résidus aromatiques et résidus basiques et porte une charge nette de +3. Issu des travaux de Hazel Szeto et Peter Schiller, il est décrit comme perméable aux cellules et concentré sur la membrane mitochondriale interne, où il se lie à la cardiolipine. Il sert de sonde des relations entre cardiolipine, cytochrome c et chaîne respiratoire dans les modèles de dysfonction mitochondriale.
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Le produit
À quoiil sert.
Les peptides dits Szeto-Schiller sont nés d'un hasard rapporté par leurs auteurs. En travaillant sur un tétrapeptide opioïde très sélectif du récepteur μ, l'équipe de Hazel Szeto, au Weill Cornell Medical College de New York, avec le chimiste Peter Schiller, observe que cette molécule très polaire, porteuse de trois charges positives, traverse les membranes cellulaires sans transporteur, puis qu'un analogue fluorescent se concentre sélectivement dans les mitochondries. Le SS-31 est un analogue de cette série dépourvu d'affinité notable pour les récepteurs opioïdes. Zhao et ses collègues le décrivent en 2004 dans le Journal of Biological Chemistry : la publication rapporte une concentration environ mille fois plus élevée dans la membrane mitochondriale interne que dans le milieu, et attribue à la diméthyltyrosine le piégeage des espèces réactives de l'oxygène, les analogues qui en sont privés restant inactifs dans ces essais.
Les travaux ultérieurs situent la cible principale sur la cardiolipine, phospholipide anionique propre à la membrane mitochondriale interne, nécessaire à la courbure des crêtes et à l'assemblage des supercomplexes respiratoires. Birk et ses collègues (Journal of the American Society of Nephrology, 2013) décrivent une liaison de forte affinité du SS-31 à la cardiolipine et, chez le rat, une préservation des crêtes mitochondriales au cours de l'ischémie rénale. Le modèle proposé fait intervenir le cytochrome c : lié trop étroitement à la cardiolipine, il perd sa fonction de transporteur d'électrons et acquiert une activité peroxydase qui oxyde le lipide ; le complexe SS-31–cardiolipine est décrit comme protégeant l'hème et inhibant cette activité. Pour le premier peptide de la série, les auteurs ont décrit une captation mitochondriale indépendante du potentiel de membrane, à la différence des cations lipophiles.
Les modèles publiés couvrent les mitochondries isolées, les lignées neuronales soumises à un stress oxydant, l'ischémie-reperfusion du cœur et du rein, et le vieillissement : chez la souris âgée, Siegel et ses collègues (Aging Cell, 2013) rapportent une amélioration rapide de l'énergétique mitochondriale et de la performance du muscle squelettique. Sous le code MTP-131, la molécule a été développée en clinique par Stealth BioTherapeutics ; elle a reçu en septembre 2025 une autorisation de mise sur le marché accélérée aux États-Unis. Le produit vendu ici est un réactif de recherche.
- 736992-21-5
- C32H49N9O5
- 639,79 g/mol
- D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2 (r-Dmt-K-F-NH2 ; 4 résidus ; arginine N-terminale de configuration D ; Dmt = 2',6'-diméthyl-L-tyrosine ; phénylalanine C-terminale amidée)
- Élamiprétide · Elamipretide · MTP-131 · SS 31 · Szeto-Schiller peptide 31 · D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2 · RX-31
Lyophilisat : −20 °C, flacon scellé, à l'abri de la lumière et de l'humidité ; ce tétrapeptide court, sans cystéine, méthionine ni tryptophane, est robuste sous forme sèche et supporte quelques jours de transport à température ambiante. Isolée sous forme de sel, acétate, trifluoroacétate ou chlorhydrate selon les lots, la poudre est volontiers hygroscopique : laisser le flacon revenir à température ambiante avant ouverture. Après reconstitution : 2 à 8 °C et emploi sous deux à quatre semaines, ou aliquotes congelées à −20 °C, une décongélation par aliquote.
Très soluble en milieu aqueux, le SS-31 se reconstitue sans difficulté : solvant versé contre la paroi, rotation douce, sans vortex. Sa charge nette de +3 favorise l'adsorption sur le verre et les surfaces chargées négativement : employer des tubes en polypropylène à faible adsorption et préparer les dilutions faibles au moment de l'emploi. Protéger les solutions de la lumière, la diméthyltyrosine portant une fonction phénol oxydable. Pour un calcul de concentration molaire, partir de la teneur en peptide net indiquée sur le certificat d'analyse, la masse du sel dépassant celle de la base libre. Usage de laboratoire exclusivement.
Questions sur ce produit
La 2',6'-diméthyl-L-tyrosine, acide aminé non codé dont le noyau phénol porte deux groupements méthyle. Héritée de la chimie des peptides opioïdes, elle occupe la deuxième position du SS-31. Dans les travaux de 2004, les analogues dépourvus de Dmt n'inhibaient ni la production mitochondriale d'espèces réactives de l'oxygène ni le gonflement des mitochondries : c'est le résidu associé au piégeage des radicaux dans ces essais.
C'est la surprise qui a lancé la série : malgré sa polarité et ses trois charges positives, le peptide traverse les membranes sans transporteur, puis s'accumule sur la membrane mitochondriale interne, environ mille fois plus concentré que dans le milieu selon la publication de 2004. Pour le premier peptide de la série, les auteurs ont décrit une captation indépendante du potentiel de membrane, à la différence des cations lipophiles ; pour le SS-31, une fixation sur la cardiolipine, phospholipide anionique propre à cette membrane.
Oui. SS-31 est le nom donné par ses inventeurs (Szeto-Schiller), élamiprétide la dénomination commune internationale, MTP-131 le code de développement. Tous désignent la séquence D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2, numéro CAS 736992-21-5. Seule la forme saline peut varier d'un lot à l'autre ; le certificat d'analyse la précise.
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